Fin dallo stabilirsi dei Vicari a Vicopisano, risultò necessario un luogo dove detenere i prigionieri che venivano sottoposti alla giurisdizione criminale del Vicario e della propria Corte. Il Palazzo Pretorio risultò idoneo anche a questo compito e quindi ospitò, oltre alla residenza del Vicario, anche le carceri vicariali.

Il Palazzo non era certo nato con tale scopo, ricordiamo infatti che si trattava di una costruzione di edilizia privata medievale privata, ma i fiorentini non si fecero certo scoraggiare da questo inconveniente, per cui misero mano alla ristrutturazione di tutto il complesso, che vide quindi mutata la propria destinazione d'uso: da palazzo privato a palazzo pubblico sede del massimo potere locale: il Vicario.
Le varie parti dell'edificio furono destinate a diversi scopi, e per le prigioni furono scelte le stanze al piano terra, che con tutta probabilità nel palazzo originale erano degli spazi destinati a magazzino, ma che sicuramente non erano nate con lo scopo di divenire prigione: ne è testimonianza la notevole altezza delle stanze, altezza che non si confaceva certo alle prigioni medievali, simili più a cunicoli che a celle vere e proprie. 
In realtà a tutt'oggi non sappiamo con precisione quante celle furono utilizzate, e se fin dai primi anni le prigioni occupavano gli stessi spazi che occupano attualmente. 
Con tutta probabilità il processo di formazione del complesso delle carceri è stato un processo abbastanza lungo, che ha abbracciato con buona approssimazione un arco di tre secoli, dal XV al XVIII. 
 
Da documenti di archivio cinquecenteschi sappiamo che c'era una distinzione tra carceri pubbliche e carceri segrete, distinzione che permane anche nei secoli successivi.
Le carceri pubbliche erano quelle al piano terra, mentre per carceri segrete si intendevano quelle ricavate al secondo piano ma anche in altre zone del palazzo, ad esempio quelle ospitate all'interno della torre medievale sul lato Est (ancora adesso visibili), ma non sappiamo se anche altri spazi erano destinati a carceri segrete, ne se a questa distinzione corrispondesse una diversa tipologia di prigionieri ospitati all'interno delle stesse.
Un quadro più chiaro di come si potevano presentare le carceri pubbliche nel medioevo lo abbiamo da documenti seicenteschi, che con tutta probabilità riportano una situazione più simile alla situazione medievale. Da tale documento si evince che come celle erano utilizzate solamente le prime due stanze al piano terra, mentre la terza aveva un accesso sulla strada ed era separata dalle altre da un muro. 
Le celle non erano distinte tra di loro e da una si passava all'altra, ed inoltre non c'era nemmeno uno spazio destinato ai carcerieri, per cui l'accesso principale era quello che ancora adesso porta alle carceri, con la sua antica porta in ferro ancora visibile.
Ma quello che più colpisce di queste celle è la descrizione allegata alla pianta, dalla quale si capisce molto bene lo stato miserando che i prigionieri erano costretti a sopportare: non c'era luce ne ricambio d'aria, non cerano servizi igienici, ma si utilizzava una buca comune posta nella prima cella, ed inoltre non c'era possibilità di scaldarsi per cui si era costretti ad accendere il fuoco al centro della stanza, ma non essendoci una canna fumaria la stanza rapidamente si riempiva di fumo (ancora adesso si nota una forte presenza di fuliggine sotto le prime imbiancature settecentesche).
Abbiamo già accennato alla pessima situazione igienica che le carceri ebbero fino alla fine del Seicento, testimoniata nella relazione a cui accennavamo poco sopra. Forse proprio in seguito a tale intervento si decise un miglioramento di tali condizioni. Innanzitutto si aumentò il numero delle celle delle carceri pubbliche, utilizzando a questo scopo anche la stanza che sino ad allora aveva avuto ingresso indipendente dalla strada, diminuendo così la densità dei prigionieri per cella. Una trentina di anni più tardi (attorno al 1720) si dotarono le carceri pubbliche di uno spazio adibito a latrina, utilizzando per tale scopo parte della terza cella, che fu necessariamente ridotta di dimensioni. 
Fu inoltre riorganizzato lo spazio interno delle celle, con una zona riservata ai carcerieri ed una separazione netta tra le varie stanze, che furono dotate di robuste porte. Anche le finestre furono ingrandite, permettendo così una migliore aerazione delle celle ed in generale una migliore condizione igienica. 
I risultati di tali lavori sono ancora visibili poichè l'aspetto attuale delle carceri è ancora quello riconducibile ai lavori del XVIII sec., in quanto da allora ci si limitò ad una ordinaria amministrazione (imbiancature periodiche, riparazione ed aggiunte limitate).
 
Quando il Palazzo, nella seconda metà del Novecento, fu suddiviso in varie abitazioni, le prigioni pubbliche vennero utilizzate come abitazione, cantine o pollai, risulta quindi estremamente sorprendente l'eccezionale stato di conservazione generale delle carceri, che non hanno subito danni tali da pregiudicarne la leggibilità.

 

LE CARCERI PUBBLICHE

Queste carceri, che si trovano immediatamente al piano terra del Palazzo, sono per ovvie ragioni separate in due zone: le carceri pubbliche femminili e quelle maschili.Le due porte di accesso si trovano sulla sinistra e danno accesso a due ambienti assai diversi tra loro. Le pubbliche femminili si compongono di una sola stanza, anche se con tutta probabilità per le donne venivano usati anche altri spazi, a seconda delle esigenze e dell'affollamento. Le carceri pubbliche maschili sono accessibili dalla seconda porta che incontriamo sulla sinistra. Anche le porte meritano un minimo di attenzione in quanto sono di tipologia assai antica, completamente ricoperte di lamiera di ferro fissata al legno con grossi chiodi a testa tonda, ed anche il sistema di chiusura è molto interessante. Superata la porta si accede alle prigioni tramite un breve ma angusto corridoio in discesa, scavato direttamente nella roccia verrucana e nella parete del Palazzo.

In realtà a tutt'oggi non sappiamo con precisione se anche nel Quattrocento le prigioni occupassero gli stessi spazi che occupano attualmente. Con tutta probabilità il processo di formazione del complesso delle carceri è stato un processo abbastanza lungo, che ha abbracciato con buona approssimazione un arco di tre secoli, dal XV al XVIII. Un'altra considerazione generale che è possibile fare è che comunque le carceri non devono avere mai avuto un aspetto molto diverso da quelle attuali, in quanto i fiorentini furono costretti ad utilizzare uno spazio abbastanza ristretto e già "connotato", con muri portanti molto spessi, nei quali era difficile ricavare porte o distruggere pareti senza pregiudicare la stabilità intera del palazzo. Attualmente le celle sono tre, e si affacciano su un corridoio che permette di accedere anche alle latrine. Una volta all'interno delle Prigioni si nota la notevole altezza dei soffitti delle stesse, poco consoni ad una prigione medievale.
In effetti la prigione è stata sì utilizzata a partire dal '400, ma non bisogna dimenticare che ci troviamo all'interno di un edificio costruito nel XII sec. con tutt'altro scopo, per cui la suddivisione degli spazi interni era quella di una domus civile e non aveva nessuna funzione pubblica, come invece sarà quella che il Palazzo assumerà a partire dal XV sec. 
I fiorentini non si fecero molti problemi e riutilizzarono questi spazi come prigione. Con tutta probabilità ricavarono anche uno spazio più angusto (una specie di cella di isolamento) che attualmente non è più raggiungibile in quanto il probabile ingresso potrebbe essere stato murato.
E' però visibile da una specie di finestra, chiusa con una paratia in legno. Bisogna aggiungere che le prigioni pubbliche sono state utilizzate per ben mezzo millennio ed è inevitabile che in questo periodo abbiano subito delle modifiche funzionali, per cui ciò che noi vediamo adesso è solamente l'ultima fase della loro vita.
 
Non è difficile immaginare che le condizioni di vita nelle carceri tra il XV eXVII secolo non fossero per niente facili. Un quadro più chiaro di come si potevano presentare le carceri pubbliche nel medioevo lo abbiamo da documenti seicenteschi che con tutta probabilità riportano una situazione più simile alla situazione medievale. Da tale documento si evince che come celle erano utilizzate solamente le prime due stanze al piano terra, mentre la terza aveva un accesso sulla strada ed era separata dalle altre da un muro.
Le celle (A) non erano distinte tra di loro e da una si passava all'altra, ed inoltre non c'era nemmeno uno spazio destinato ai carcerieri, per cui l'accesso principale era quello che ancora adesso porta alle carceri, con la sua antica porta in ferro ancora visibile.
 
Ma quello che più colpisce di queste celle è la descrizione allegata alla pianta, dalla quale si capisce molto bene lo stato miserando che i prigionieri erano costretti a sopportare: non c'era luce nè ricambio d'aria, non c'erano servizi igienici, ma si utilizzava una buca comune (B) posta nella prima cella, ed inoltre non c'era possibilità di scaldarsi, per cui si era costretti ad accendere il fuoco al centro della stanza, (D) ma non essendoci una canna fumaria la stanza rapidamente si riempiva di fumo (ancora adesso si nota una forte presenza di fuliggine sotto le prime imbiancature settecentesche).
 
L'aspetto attuale delle carceri è dovuto ai lavori di ammodernamento che si susseguirono a partire dal XVIII sec. e che dettero alle carceri un'aspetto più umano. 
 
 
Innanzitutto le celle furono rese più luminose mediante delle finestre più grandi, che consentivano alla luce ed all'aria di entrare con più facilità (precedentemente le finestre dovevano essere più piccole ed anche più basse, tant'è che nel '600 alcuni prigionieri, dall'interno delle loro celle, riuscirono a rubare delle briglie a dei cavalli che erano stati legati sul davanti del Palazzo).
Un'altra grossa innovazione fu la creazione di una stanza adibita a Latrina, che andò a sostituire "il bottino del luogo comune" usato sino ad allora.
Per tale spazio fu utilizzata parte di una cella, per tale motivo nella latrina sono conservate le scritte che erano state realizzate dai prigionieri di quella cella, proprio perchè, a causa della sua destinazione, nessuno si è mai preoccupato di intonacare questo spazio
Un miglioramento generalizzato derivò anche da motivi non direttamente legati a lavori edilizi particolari, ma ad una situazione più generale; infatti a partire dalla seconda metà del 700 le leggi cominciarono a divenire più tolleranti ed era più difficile finire in galera.
Inoltre anche la giurisdizione che faceva capo alle carceri vicaresi si era ridotta, venendo a perdere il territorio che faceva capo a Pontedera, per cui l'affollamento delle carceri man mano diminuì; ad esempio alla metà dell'Ottocento, nei rapporti settimanali inviati alla Prefettura di Pisa, vengono rilevati mediamente attorno ai 3/4 prigionieri in tutte le carceri.
E' ovvio che un minore affollamento portasse automaticamente ad una migliore condizione di vita dei prigionieri. Quando nel 1923 la Pretura Circondariale fu abolita, tutto l'edificio tornò nelle mani del Comune ed il Palazzo ed i suo annessi furono suddivisi in varie abitazioni.
Le prigioni pubbliche, per la loro posizione, vennero utilizzate come cantine o pollai, perlomeno fino ai primi anni Settanta.
A maggior ragione risulta sorprendente l'eccezionale stato di conservazione generale delle carceri, che non hanno subito danni tali da pregiudicarne la leggibilità.
 
 
LE CARCERI SEGRETE
Queste carceri si trovano dislocate al secondo e terzo piano del Palazzo, ed il loro accesso si trova immediatamente al di sopra del Salone del Tormento. Anche in queste carceri doveva esistere la suddivisione maschile/femminile. Le carceri segrete erano a loro volta divise in due zone: le segrete vere e proprie (corrispondenti all'intero 2°piano ed assommanti a 4 celle) e le Segrete a Tetto, di cui due di dimensioni più grandi e due più piccole ed anguste.
Anche per le segrete non sappiamo quando si siano iniziate ad utilizzare (il primo documento che le cita è del 1575) nè se siano state utilizzate sempre con scopi di detenzione (sappiamo con certezza che nel 1777 nelle segrete a tetto era conservato l'archivio e che lo stanzone fu suddiviso in due stanze per separare i prigionieri per reati criminali da quelli per reati fiscali).
Le porte di accesso sono ancora in legno, con spioncini e chiavistelli ancora conservati. Questo era l'accesso allo spazio comune delle celle costituito da un corridoi, ogni cella aveva poi la propria porta in robusto legno.
Delle carceri segrete ci sono pervenuti i nomi di alcune delle celle: lo Spogliatoio, ovverosia il disimpegno su cui si affacciano le segrete, la Segreta del Paradiso (identificabile con quella che un tempo si trovava immediatamente sopra la Sala del Tormento, e che almeno agli inizi del 600 era usata come carcere femminile) e poi le Segrete della Barca, dei Mattaccini e dello Stellino. Una volta superato il portone di accesso si notano gli accessi alle celle di cui parlavamo, assai bassi ed angusti, con le porte ottimamente conservate. E' in queste prigioni che sono rimaste le tracce più consistenti della fase medievale del Palazzo. Sono infatti ancora visibili i bellissimi finestroni ogivali (attualmente con l'apertura è ridotta dalla presenza delle finestre.
Nel medioevo infatti, quando erano ancora in uso gli apparati a sporgere meglio conosciuti come "sporti lignei", queste finestre davano accesso alle stanze esterne, costruite in legno ed appoggiate mediante travi e puntoni alle strutture murarie della facciata.
 
Con la trasformazione in prigione (ma anche in seguito al mutato gusto edilizio) tutte le grandi aperture furono ridotte di dimensioni e quando necessario dotate di grata.
Le celle vere e proprie sono molto piccole, ma sicuramente rispetto alle celle delle prigioni pubbliche, sono assai più igieniche ed asciutte. Per questo motivo si può ipotizzare che le segrete fossero usate per prigionieri incarcerati per reati minori o che dovevano scontare periodi di detenzione più lunghi e che male avrebbero sopportato le dure condizioni delle celle pubbliche. Tutte le celle sono ancora dotate dei sistemi di chiusura, dal semplice "verchione" (il robusto palo di ferro a L che si infilava nel muro) sino a meccanismi di chiusura a chiave assai più complessi. Il Soprastante, ovverosia colui che si occupava di custodire i prigionieri, possedeva le chiavi di tutte le celle e in un inventario degli inizi del'700 esse assommano a ben 25 chiavi, fra porte, finestre (che evidentemente venivano aperte a discrezione) e "toppe alla Saracinesca".
Come già detto le quattro celle si affacciavano sullo spazio comune denominato "Spogliatorio" dal qual mediante delle scale si sale all'ultimo piano del Palazzo, dove sono dislocate le Segrete che non a caso venivano denominate "a tetto". Ciò che colpisce in queste celle è la presenza di moltissime scritte, per la maggior parte del '900, che sono la testimonianza viva della presenza dei prigionieri e dei loro sogni di riscossa e di vendetta.  Questi enormi stanzoni hanno le pareti ricoperte dalle tracce lasciate dagli anarchici e comunisti arrestati nel periodo che va dai primi anni del secolo al ventennio fascista e che venivano spesso detenuti con misure preventive, per evitare che svolgessero attività sovversive in occasione di manifestazioni o visite importanti. Per questo motivo godevano di una relativa libertà di movimento che gli consentiva di istoriare tutte le pareti delle celle con i loro proclami di lotta, cosa che agli altri piani è sì presente ma non in modo così massiccio ed evidente. Queste celle sono diverse dalle altre, molto più grandi e non separate da porte, e nonostante siano già citate nel 1603 viene da pensare che abbiano avuto anche destinazioni differenti. Sappiamo che alla fine del 700 qui era conservato l'archivio storico, ma le numerose scritte dei prigionieri ci dicono con sicurezza che le stanze furono poi riutilizzate come celle fino all'abolizione della pretura circondariale del 1923/24. Le stanze sono assai grandi, con grate alle finestre e una piccola latrina che scaricava in corrispondenza delle latrine delle pubbliche.