Il monastero di San Michele alla Verruca sorge sul Monte Grande, a 440 m s.l.m., su un ampio pianoro sottostante al rilievo roccioso della Verruca dove sono ancora ben visibili i resti dell’antico castello pisano.

Il cenobio benedettino di San Michele è ricordato per la prima volta nel 996, mentre una chiesa privata situata nello stesso luogo era già attestata a partire dall’861. E’ solo nella prima metà del XII secolo però che i monaci benedettini riedificano interamente il monastero, tipicamente costituito da un chiostro centrale intorno al quale si distribuiscono la chiesa abbaziale e gli edifici canonici. E’ la facies romanica del complesso architettonico che si è conservata in planimetria fino ad oggi.

A partire dal 1260 l’abbazia passa ai Cistercensi ed entro la metà circa del secolo successivo il nuovo ordine monastico intraprende una serie di modifiche anche strutturali agli edifici per adattarli alle regole della loro liturgia. L’interno della chiesa ad esempio è nuovamente pavimentato suddividendo lo spazio in coro dei monaci, coro degli infermi, coro dei conversi.
Entro i primi decenni del XV secolo i monaci di San Michele abbandonano la loro casa per trasferirsi definitivamente nel monastero succursale di San Ermete in Orticaria nei pressi della città di Pisa.

Il complesso è nuovamente occupato sullo scorcio del Quattrocento, quando prima le truppe pisane e poi quelle fiorentine si stanziano a San Michele nell’ambito delle guerre per la conquista di Pisa.

Dalla fine del XV secolo il monastero risulta quindi in buona parte distrutto e nei secoli successivo i ruderi sono usati da carbonai e boscaioli come riparo temporaneo, fino al definitivo crollo anche della chiesa che avviene entro i primi decenni del XIX secolo.